Il est probable que la Madonna Benois a été le premier travail exécuté par Léonard comme peintre indépendant de son maître Andrea del Verrocchio. Il existe deux études préparatoires de ce tableau, conservées au British Museum de Londres. Durant des siècles, le tableau a été considéré comme perdu. C’est seulement en 1909 que l’architecte Leon Benois l’expose à Saint-Pétersbourg puis vend le tableau en 1914 au musée impérial de l’Ermitage. Cette composition de Léonard a largement été copiée par de jeunes peintres, notamment par Raphaël pour son tableau la  Madone aux œillets, acquis en 2004 par la National Gallery de Londres.