Chicago a acquis une grande renommée culturelle grâce à son architecture de gratte-ciel et attire des millions de visiteurs chaque année. En effet, la Sears Tower a été le plus haut gratte-ciel au monde si l’on inclut son antenne,  de 1974 à 1998. La ville possèdera bientôt le plus haut gratte-ciel du continent américain avec la Chicago Spire, actuellement en construction, elle devrait culminer à 610 mètres de haut en 2010.